La frutta e la verdura di colore viola contiene una particolare classe di sostanze antiossidanti, le antocianine. In particolare l'uva rossa (che poi è viola) contiene il resveratrolo, uno degli antiossidanti più potenti. Per questo si ritiene che un mezzo bicchiere di vino rosso a pasto possa avere effetti benefici. (Non oltre quella dose, però!).
Le antocianine sono tra i più importanti gruppi di pigmenti presenti nei vegetali, e si ritrovano nei
fiori e
frutti così come negli arbusti e nelle
foglie autunnali. Il colore delle antocianine può variare dal
rosso al
blu e dipende dal
pH del mezzo in cui si trovano e dalla formazione di sali con metalli pesanti presenti in quei tessuti. Per esempio, la cianina costituisce il colore di alcune
dalie e del
fiordaliso.
Le antocianine sono presenti, seppur con diverse quantità, in quasi tutte le piante superiori (ma non nel
cactus e in altre ancora). Si trovano specialmente nei frutti e nelle infiorescenze e si possono riscontrare anche su
foglie e
radici, molto spesso insieme ad altri pigmenti quali
carotenoidie
flavonoidi. Insieme sono responsabili della colorazione delle foglie delle
piante caducifoglie in autunno, quando la fotosintesi si interrompe così come la produzione di
clorofilla.
Le antocianine svolgono un ruolo importante anche in piante giovani o con getti nuovi, proteggendole dai
raggi ultravioletti quando la produzione di clorofilla e di cere non è ancora iniziata. A questo punto anche l'intera pianta può assumere una colorazione rosso-brunastra (come per esempio i nuovi getti di
rose in primavera), che si riduce man mano che la produzione di clorofilla inizia.
La produzione e la quantità di questi pigmenti dipendono dal tipo di pianta e da altre condizioni esterne quali natura del
suolo,
temperatura e
luce. Alimenti ricchi in queste sostanze sono il
ribes, la
ciliegia, il
cavolo rosso, l'
uva, la
fragola, il
sambuco e le bacche in generale. Altri alimenti in cui gli antociani sono presenti, seppur in minor quantità, sono la
banana, l'
asparago, il
pisello, la
pera e la
patata. La colorazione di tali sostanze è così forte da mascherare spesso gli altri pigmenti.
Le antocianine sono presenti esclusivamente in
piante superiori, e non si riscontrano in
animali,
microorganismi o
piante acquatiche. Il motivo è che la biosintesi di queste sostanze richiede materiali originati solamente attraverso la fotosintesi e richiede una relativamente elevata intensità luminosa che non può essere raggiunta sott'acqua.
Funzioni
Le antocianine hanno diversi compiti. Grazie al loro potere antiossidante, proteggono le piante dai danni causati dalle
radiazioni ultraviolette, assorbendo luce di una determinata
lunghezza d'onda. Infatti in caso di esposizione a grandi quantità di radiazioni
UV, la loro produzione aumenta immediatamente per compensare questa emergenza. Grazie ai loro colori poi questi pigmenti sono in grado di attirare insetti e animali, provvedendo così un aiuto per la
riproduzione delle piante e il trasporto dei
semi. Inoltre sono in grado di assorbire luce blu-verde e questo è stato dimostrato proteggere le piante nei momenti di illuminazione elevata in combinazione con siccità o basse temperature.
Una
cella fotoelettrochimica sperimentale basata su antociani (antocianina) è impiegata per la fabbricazione di pannelli fotovoltaici, con rendimenti contenuti attorno al 5% (2005). Sebbene allo stato attuale siano inferiori rispetto agli equivalenti basati su silicio, hanno il vantaggio di poter essere auto prodotti, riciclabili e con impatto ambientale notevolmente inferiore .
Caratteristiche
Gli antociani sono composti poliaromatici poliossidrilati in grado di reagire con gli ossidanti quali l'ossigeno molecolare e i radicali liberi riducendo così i danni che queste molecole possono provocare alle cellule e ai tessuti.
Questi pigmenti possono essere inoltre utilizzati come indicatori di
pH, virando dal rosso al violetto o blu con l'aumentare dell'alcalinità dell'ambiente.
Gli antociani sono anche impiegati come
additivi alimentari e sono presenti come colorante
rosso antociano (E163), usato in
marmellate e altri alimenti normalmente con pH acido come lo
yogurt.
Industrialmente le antocianine si estraggono dalla buccia dell'
uva rossa, come sottoprodotto dell'industria enologica. L'estrazione avviene con acidi diluiti e il prodotto è un liquido contenente zuccheri, acidi, sali e pigmenti originariamente presenti nella buccia. Per essiccazione si ottiene una polvere idrosolubile relativamente ricca in questi pigmenti.
Struttura e biosintesi
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Il catione flavilio, struttura base delle antocianine
Le antocianine appartengono alla famiglia dei flavonoidi. Queste
molecole sono costituite da una molecola di
benzene fusa con una di
pirano (
anello eterociclico contenente
ossigeno), collegata a sua volta con un gruppo fenilico che può essere a sua volta legato a diversi sostituenti. Questa molecola complessa prende il nome di
catione flavilio che è la struttura di base di tutte le antocianine.
Le antocianine derivano dai rispettivi agliconi (
antocianidine), da cui si differenziano per l'aggiunta di un gruppo glicosidico (uno
zucchero), di norma in posizione R3 e/o R4 (vedi figura). In natura esistono circa una ventina di agliconi, mentre il numero dei derivati è fino a 15-20 volte maggiore. Tra i primi, più frequenti in natura vi sono:
delfinidina, petunidina,
cianidina, malvidina, peonidina e
pelargonidina, i cui nomi derivano dalle piante che ne sono ricche.
Antocianidina | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | R7 |
Aurantinidina | -H | -OH | -H | -OH | -OH | -OH | -OH |
6-idrossi-Cianidina | -OH | -OH | -H | -OH | -OH | -OH | -OH |
Cianidina | -OH | -OH | -H | -OH | -OH | -H | -OH |
6-idrossi-Delfinidina | -OH | -OH | -OH | -OH | -OH | -OH | -OH |
Delfinidina | -OH | -OH | -OH | -OH | -OH | -H | -OH |
Europinidina | -OCH3 | -OH | -OH | -OH | -OCH3 | -H | -OH |
Tricetinidina | -OH | -OH | -OH | -H | -OH | -H | -OH |
Luteolinidina | -OH | -OH | -H | -H | -OH | -H | -OH |
Apigeninidina | -H | -OH | -H | -H | -OH | -H | -OH |
Pelargonidina | -H | -OH | -H | -OH | -OH | -H | -OH |
Malvidina | -OCH3 | -OH | -OCH3 | -OH | -OH | -H | -OH |
Peonidina | -OCH3 | -OH | -H | -OH | -OH | -H | -OH |
Petunidina | -OH | -OH | -OCH3 | -OH | -OH | -H | -OH |
Rosinidina | -OCH3 | -OH | -H | -OH | -OH | -H | -OCH3 |
Questi pigmenti sono assemblati a partire da 2 distinte vie, entrambe utilizzando materiali derivanti dai
processi fotosintetici, partendo da
acido acetico. La prima passa attraverso la produzione dell'
amminoacido fenilalanina, mentre il secondo porta alla formazione di malonil-CoA. I prodotti di queste vie sintetiche vengono quindi assemblati insieme per formare i diversi agliconi, i quali vengono a loro volta stabilizzati aggiungendovi vari gruppi glicosilici.