Nel 1929, Wallis ed Ernest Simpson presero dimora a Mayfair, prestigioso quartiere di Londra.
Nonostante la crisi economica, i Simspon vivevano in un ampio appartamento con uno staff di personale di servizio.
Wallis aveva un'amica di nome Consuelo Thaw, la cui sorella, Thelma, lady Furness, era l'amante di Edward David Windsor, all'epoca Principe del Galles.
Il 10 gennaio 1931, Thelma Furness fece conoscere a Wallis il Principe di Galles, che la trovò simpatica e da quel momento i coniugi Simpson divennero ospiti fissi dei party che il Principe organizzava nelle sue residenze di campagna o che erano organizzati in suo onore.
Proprio in quel periodo, però, Ernest incominciò ad incontrare difficoltà finanziarie, poiché risultava chiaro che il tenore di vita dei Simpson era al di sopra delle loro possibilità.
Nel gennaio del 1934, mentre Thelma Furness era a New York, Wallis divenne sempre più intima amica del Principe e nel giro di poche settimane i due divennero amanti.
Durante una crociera nello yacht privato Rosaura, nell'agosto di quell'anno, Wallis scrisse di essere perdutamente innamorata del principe.
In un successivo party tenutosi a Buckingham Palace, il principe arrivò a presentare Wallis a sua madre, la regina Mary di Teck.
Quando il re Giorgio V lo venne a sapere, ne fu oltraggiato e avvertì l'erede di non frequentare ulteriormente la signora Simpson. L'avvertimento cadde nel vuoto.
La relazione tra Wallis ed Edward divenne ufficiale al ritorno di Thelma Furness, verso la fine del 1934.
A causa della sua origine non aristocratica e del suo burrascoso passato matrimoniale (un divorzio alle spalle e un altro in arrivo) la presenza di Wallis fu fortemente osteggiata dalla casa reale inglese.
Ciononostante, la relazione continuò.
Nel 1936, alla morte del padre Giorgio V, Edoardo salì al trono.
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